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乳酸

乳酸結構式

結構式

物競編號 0139
分子式 c3h6o3
分子量 90.08
標簽

dl-2-羥基丙酸,

丙醇酸,

α-羥基丙酸,

dl-2-hydroxypropanoic acid,

racemic lactic acid,

a-hydroxypropionic acid,

酸味劑,

殺菌劑,

防腐劑,

防霉劑,

媒染劑,

脫灰劑,

酸性溶劑

編號系統

cas號:50-21-5

mdl號:mfcd00004520

einecs號:200-018-0

rtecs號:od2800000

brn號:1209341

pubchem號:24901202

物性數據

1.       性狀:純品為無色或微黃色粘稠狀液體,有酸牛奶味和很強的吸濕性。

2.       密度(g/ml,25/4℃):1.209

3.       熔點(oc,dl-乳酸):17~18

4.       熔點(oc,d-,l-乳酸):52.8

5.       沸點(oc,常壓):122(2kpa)

6.       折射率(20oc):1.4351

7.       閃點(oc):>110

8.       比旋光度(o):-0.05 o (c= neat 25 oc)

9.       燃燒熱(kj/mol,25oc):1368.3

10.    溶解性:可與水、、甘油任意混合,溶于醚,不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸,標準draize實驗:5mg?24h,強烈反應;兔子,眼睛接觸,標準draize實驗:750ug,強烈反應2、急性毒性:大鼠經口ld50:3543mg/kg;小鼠經口lc50:4875mg/kg;兔子經口ldlo:5mg/kg;兔子皮膚接觸ld50:>2mg/kg;   兔子直腸ld50:600mg/kg;豚鼠經口ld50:1810mg/kg;鵪鶉經口ld50:>2250mg/kg3、致突變性:突變微生物檢測系統:細菌-大腸桿菌:210ppm/3h4、屬低毒類,無蓄積作用,但每日經口給大鼠大劑量(1.5g/kg)乳酸,引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚發生灼傷,使眼角膜發生渾濁、壞疽,使用時要注意保護皮膚和眼睛。

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率:19.00

2、   摩爾體積(cm3/mol):70.5

3、   等張比容(90.2k):187.4

4、   表面張力(dyne/cm):49.7

5、   介電常數(f/m):

6、   偶極距(d):

7、   極化率(10-24cm3):7.53

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(xlogp):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積57.5

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:59.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:1

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質:乳酸具有羥基和羰基,加熱時和丙交酯一樣生成線型聚酯。初的酯化生成物為乳酰乳酸,隨著濃度的增加生成聚乳酸。

大部分生成線型聚合物,也有一部分生成丙交酯。

乳酸干餾時分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯干餾時分解為乙醛和一氧化碳,在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。

但乳酸二酯類干餾時生成丙烯酸酯和。

乳酸具有一般有機酸的性質,其鹽類可溶于水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基,也可以與有機酸、酸酐、酰氯等反應生成酯。與稀一同加熱時,分解成甲酸和乙醛。

2. 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口ld503730mg/kg。

3. 存在于煙葉、煙氣中。

4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麥面包中。

5. 另外還存在于肌肉中,特別是肌肉激烈活動后乳酸的含量增加,因此感覺肌肉膨脹。
 

貯存方法

1.20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存于清潔干燥處。

2.藥用小包裝為500g,試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝,每桶凈重25kg。注意密封保存。按一般化學品規定貯運。

合成方法

1.以淀粉質原料、糖蜜、淀粉糖等為原料,經糖化后用適宜的酸性乳酸菌或芽孢桿菌在適宜的條件下發酵后,經碳酸鈣中和沉淀,再用稀使其轉化為乳酸,再精制后可得乳酸成品。

淀粉糖化↓糖化酶發酵↓乳酸菌中和壓濾濃縮冷卻酸化脫色↓活性炭↓抽濾真空濃縮陽離子交換陰離子交換真空濃縮脫色抽濾成品

精制方法:乳酸具有很強的吸濕性,濃縮時部分乳酸變成酸酐,加熱時自身容易發生酯化反應。因此,即使在減壓下蒸餾,要得到純品也是困難的。精制時在13.3pa壓力下分餾,餾出物用等量與異丙醚的混合物進行溶解,在冰鹽溫度下冷卻結晶。過濾后再重復結晶兩次。也可以在干冰的溫度下進行結晶。溶劑也可用含5%石油醚(b.p. 60~80℃)的等量和的混合溶劑。

2.工業上生產乳酸共有三種方法,發酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前應用廣的是發酵法,是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或糧食淀粉為原料,糖化接入乳酸菌,在ph=5、49℃左右發酵3~4天,用碳酸鈣中和,趁熱過濾,精制得乳酸鈣。再用酸化,過濾,將濾液濃縮、脫色、除雜即得產品。

3合成法
化學合成有乙醛法和丙烯腈法,制得的乳酸為dl.乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應生成乳腈,經水解得粗乳酸,粗乳酸經酯化再水解得乳酸:
將乙醛和冷的氫氰酸連續送入反應器生成乳腈,再用泵壓入水解釜,并加入水和催化水解得乳酸;加酯化后精餾分出乳酸乙酯;后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。


(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸,再經甲醇酯化后水解得乳酸:
將丙烯腈送人反應器,在的催化下水解生成乳酸和氫銨的混合物。混合物進入酯化反應器與甲醇酯化,分離出氫銨后,粗酯送精餾塔,塔底得精酯。精酯再送蒸餾塔,加熱分解,得稀乳酸。后經真空濃縮即得產品。

4. 煙草:bu,26。食品工業中由葡萄糖、淀粉、牛奶發酵制備;乙醛與氫氰酸反應生成氰基,再水解生成粗乳酸,醋乳酸轉化為乳酸乙酯,然后再水解為純乳酸。

用途

1.在食品工業中可用作具有防腐作用的酸味劑。化學工業中可用于醇酸樹脂,有助于提高質量。還可用于制取食品乳化劑。印染工業中可作為凡拉明防染劑,配制印花染料漿等。皮革工業中可用于皮革脫灰,可縮短鞣革時間和提高皮革質量。還可用于生產可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪藍、醇溶天藍等非水溶性染料的溶劑。在食品工業中用作一般的酸味劑、殺菌劑、防腐劑、防霉劑等。染色工業中用作媒染劑和溶劑。皮革工業中用作脫灰劑等。

2.主要用作調理劑和皮膚或頭發的柔潤劑,調節ph值的酸化劑。用于護膚的膏霜和乳液、香波和護發素等護發制品中,也用于剃須制品和洗滌劑中。

3.食品用酸味劑、防腐劑,制備乳酸鹽、增塑劑以及用于制革、毛紡、印染、醫藥等行業。在化妝品中用以制造酸性膏霜。

4.乳酸用作化學鎳和其他金屬的絡合劑,也可用作電鍍類的添加劑。

5. 初是從酸牛奶中獲得的,因此成為乳酸。乳酸在自然界中分別很廣,發酵的飼料,腌制的酸菜中均有乳酸產生。

6. 工業上用乳酸作除鈣劑,主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。

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